Linguaxe química

--- Aprender unha linguaxe non é sinxelo, pero os frutos son únicos: Permite que nos comuniquemos.

A linguaxe química permítenos traballar dun xeito moito máis doado cos productos químicos. De aí a súa importancia. Neste capítulo tratamos de ver as normas IUPAC e o que é unha ecuación química, extensión da linguaxe ós cambios químicos. Outros contidos, procedimentais e actitudinais que se pretenden con esta UD son coller a técnica de representación gráfica de fórmulas químicas, coa correspondente manipulación da formulación, ecuacións químicas e cambios

estequiométricos sinxelos.

FORMULACION QUIMICA é a técnica de representación simbólica de compostos químicos. O composto formado a partir de dous átomos de hidróximo e un de osíxeno formúlase como H₂O.

NOMENCLATURA QUIMICA é a técnica de nombrar sustancias químicas. H₂O = auga, agua, water, wasser, eau, acqua, ... óxido de hidróxeno ...

NOMENCLATURA E FORMULACION / DE GAS

INTRODUCION

Definicións:

Valencia é o número de átomos de Hidróxeno que se combina cun átomo do elemento. Caso de non combinarse co H, o doble de átomos de O que se combinan con el. O H asígnaselle valencia un. Os átomos poden ser polivalentes, é dicir, ter varias valencias diferentes, e con elas, a posibilidade de combinarse con outro elemento en varias proporcións.

Número de oxidacióndun elemento é a carga que tería un átomo do mesmo se os electróns usados no enlace estiveran sempre no átomo máis electronegativo. Os números de oxidación dun elemento en estado neutro son 0. Nun ión, son igual á súa carga. Nun composto neutro, a suma dos números de oxidación é 0, e nun ión poliatómico, a carga recoñecida do mesmo. A valencia de oxidación dun átomo coincide co valor absoluto do número de oxidación¹

0.- Chámase química inorgánica á que se encarga do estudio dos compostos sinxelos, mentras que a orgánica ou do carbono estudia os compostos complexos,

estructurados a partir de átomos de carbono.

1.- Nun composto neutro, a suma de números de oxidación + e - de tódolos átomos é 0, é dicir, son cedidos tantos e- por uns átomos como gañados por outros. (Na realidade, poden tamén ser compartidos, pero identificativamente, utilizaremos sempre a cesión e ganancia electrónica). Isto danos a forma de averigua-la valencia ou número de oxidación e polo tanto, o nome dun composto a partir da sua fórmula, ou viceversa.

2.- Nunha fórmula (agrupación de símbolos atómicos que identifican unha molécula), o número de átomos (ou grupos dos mesmos) de cada tipo exprésase mediante subíndices: H₂O

3.- Nunha fórmula, os átomos ou grupos de átomos mais metálicos (polo tanto, menos electronegativos) póñense a esquerda; así,

+metal,B,Si,C,As,P,N,H,Te,Se,S,At,I,Br,Cl,O,F (notar que o orden corresponde a unha posición na táboa periódica, indicativo da súa afinidade electrónica).

estarán situados á dereita, e así temos un xeito de identificación de diferentes valencias (+ ou -) nun átomo segundo o lugar que ocupe na molécula, cando isto é posible.

4.- Existen varios sistemas de nomes. En xeral, a nomenclatura máis usada é a da IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry), sistemática ou con notación de Stock. De calquera xeito, como son usados aínda moitos nomes tradicionales ou funcionais, recurriremos a istos, ben por ser de uso común ditos nomes ou por simplificación da notación da IUPAC.

As sustancias sinxelas nótanse polo seu símbolo e noméanse segundo o seu nome atómico respectivamente. Excepcións: Os gases biatómicos, con fórmulas H₂, N₂, O₂, Cl₂, F₂. Tamén, o O₃ (ozono), e as formas alotrópicas² como S₂, S₆, S₈, S_n, e P₄, que deben sinalarse como xofre, xofre romboédrico, rómbico e monoclínico, amorfo, e fósforo branco.

Cando un elemento que se presenta de xeito normal como agrupación de varios átomos vai por sí só, engádeselle a palabra atómico. Así, o osíxeno atómico será notado O, mentras o osíxeno molecular (osíxeno “a secas”) será O₂.

COMPOSTOS BINARIOS

Son os compostos de dous elementos. Formúlanse segundo a introducción (na práctica, os subíndices dun elemento son a valencia do outro, simplificando a ser posible)³.

Nome: Se levan O, óxido de (elemento + valencia en nos. romanos entre paréntese, se tivese varias)

- En caso contrario, (raiz do nome do non metal)+uro (nome mais metal+ precisión de valencia). Ex.:Fe₂O₃ óxido de ferro (III). Vexamo-la suma de números de oxidación:

(+3).2+(-2).3 =0

(o nome na forma -uro sería: “oxiduro” de ferro (III)).

CaH₂ Hidruro de calcio...(+2).1+(-1).2=0

Ca₂F Fluoruro de calcio

CuBr₂ Bromuro de cobre (II)

Tamén se poden nomear sen expresar con números románs a valencia, antepoñendo só prefixos numerais (mono, di, tri, tetra, penta, hexa, hepta), segundo o número de átomos de cada tipo:

Fe₂O₃ Trióxido de diferro

PbCl₄, Tetracloruro de chumbo ou Cloruro de chumbo (IV)

N₂O₅, Pentóxido de dinitróxeno ou Oxido de nitróxeno (V)

PCl₅ Pentacloruro de fósforo

Nomes tradicionais arraigados son:

H₂O auga, BH₃ borano, CH₄metano, SiH₄ silano, NH₃ amoníaco, PH₃ fosfina, AsH₃ arsina, SbH₃ estibina, BiH₃ bismutina (en cursiva, os que están xa en franca decadencia)

Chámanse hidrácidos os compostos

binarios do H nos que éste é o elemento mais metálico, cando están en disolución. En disolución, fórmase a partir deles ións positivos co H (H⁺), mentras o resto da molécula forma ións negativos. Neste caso, pódeselles nomear como ácidos: Acido (raiz do nome do non metal)-hídrico. Ex.:

HCl ácido clorhídrico (se non estivera en disolución, cloruro de hidróxeno)

Existen compostos de O que conteñen o grupo O₂

actuando con valencia -2 (i.e., -O-O-), chamándoselles peróxidos: H₂O₂, auga osixenada, ou peróxido de hidróxeno. CaO₂, peróxido de calcio.

Exercicios: - Escribe (fórmula e nome) 10 compostos binarios con subíndices atómicos diferentes entre si.

- Nomea (coa notación de Stock e tamén de xeito sistemático) e/ou formula:

Óxido de sodio

FeCl₂

Óxido de carbono<

CaBr₂

Heptaóxido de dicloro

Trióxido de azufre

K₂O₂

Cu₂O₂

CuH

NH₃

Monohidruro de cobre

Sulfuro de hidróxeno

Ácido bromhídrico

COMPOSTOS TERNARIOS

HIDRÓXIDOS

Son compostos de metal e o grupo (OH)^-, ión hidróxido, que actúa con número de oxidación -1.

A formulación é similar á dos óxidos, xa vistos, considerando o grupo OH como se fose un único átomo (na realidade e un anión) que actúe collendo un electrón ó metal (catión).

Nomenclatura: Segue a mesma normativa que no caso dos óxidos, pero co prefixo hidr-. No caso de ter varios grupos OH, a nomenclatura sistemática fai que leven prefixo.

Hidróxido de calcio Ca(OH)₂

Hidróxido de manganeso (II) Mn(OH)₂

Hidróxido de chumbo (IV) Pb(OH)₄

Exercicios: - Nomea e formula moléculas de hidróxidos que teñan 1, 2, ...7 grupos OH.

- Nomea / formula:

CuOH

NaOH

Hidróxido de estaño(IV)

IÓNS

Un ión é un átomo ou conxunto de átomos cargados eléctricamente.

Os ións monoatómicos noméanse, se son metais (catións), antepoñéndo a palabra ión ó nome do metal, seguido, en caso necesario, da valencia entre paréntese. Se son non metais (anións), Ión ven seguido do nome do non metal rematado en -uro.

Os ións poliatómicos son anións da forma X_nO_m^v-, é dicir, n átomos do elemento X (normalmente un non metal), m átomos de osíxeno e unha carga de v electróns. Para a súa nomenclatura, se hai un único átomo diferente do osíxeno e só pode actuar cunha valencia, o nome é “ión +nome do non metal-ato”. Caso de poder ter varias valencias, “ión +numeral+oxo+nome do non metal”, ou, alternativamente, especificando a valencia. Admítense nomes tradicionais cos prefixos (hipo-, per-) e sufixos (-ito, -ato) para indicar as valencias mínima (hipo- -ito), menor (-ito), maior (-ato) e máxima.

Exercicios:

Mira os seguintes nomes e fórmulas e compáraos coas reglas expresadas para a súa formación:

Ion sodio Na⁺

Ión ferro (III) Fe³⁺

Ión nitruro N^3-

Ión yoduro I^-

Ión nitrato NO₃^-

Ión nitrito NO₂^-

Ión permanganato MnO₄^-

Ión hidróxenocarbonato HCO₃^-

Ión hidróxido OH^-

Ión cianuro CN^-

Ión sulfato SO₄^2-

Ión sulfito SO₃^2-

Ión carbonato CO₃^2-

Ión cromato CrO₄^2-

Ión dicromato Cr2O₇^2-

Ión fosfito PO₃^3-

Ión fosfato PO₄^3-

Ión amonio NH₄⁺

OXÁCIDOS OU OXOÁCIDOS

Son combinacións de hidróxeno, non metal e osíxeno, nos que H e non metal funcionan con valencia positiva (logo hai que excluir o F como posibilidade para formar compostos deste tipo). Prodúcense engadindo auga a moléculas de óxidos non metálicos. (Mn, Cr e V poden formar tamén oxácidos traballando como non metais)

Como a xeralidade dos ácidos, caracterízanse porque, disoltos en auga, forman ións positivos co H.

Formúlanse antepoñendo o H por forma-los ións positivos, seguidos do grupo negativo (anión), dentro do cal o osíxeno vai á dereita.

Nomenclatura: ácido numeral⁴</A>-oxo-numeral-raiz_non_metal-ico (val.n_m), aínda que normalmente non é necesario poñer o número de átomos de non metal por ter só 1, e pódense facer outras simplificacións.

Tamén admiten a formulación como sales de hidróxeno: numeral-oxo-numeral-raiz_non_metal-ato (valencia n_m) de hidróxeno. Ex.:Ácido trioxonítrico (V) ou trioxonitrato (V) de hidróxeno: HNO₃ (=ácido nítrico).

H₂SO₄, ácido sulfúrico (tetra-oxo-sulfúrico), etc.

Tetraoxovanadato (V) de hidrógeno ou Acido tetraoxovanádico (V): H₃VO₄

Heptaoxodiantimoniato (V) de hidróxeno ou Acido heptaoxodiantimónico (V): H₄Sb₂O₇<

Hai ácidos ternarios coñecidos de forma antigua e sinxela: ácido sulfúrico, H₂SO₄; ácido nítrico, HNO₃ ..., coincidindo normalmente coa nomenclatura funcional, onde se nomean co xenérico ácido e a palabra específica para nomear o non metal cos prefixos e sufixos hipo- -oso, -oso, -ico, per- -ico para indicar as valencias mínima, menor, normal-maior, máxima. Antepóñense os prefixos orto- meta- ou para- se se constrúen engadindo 3 (ou 2) ou 1 moléculas de auga ó óxido de non metal. Normalmente, ademais, o prefixo orto non se utiliza, presupoñéndoo para os constituídos por elementos dos grupos 14, 15 ou 16. Así, un dos casos anteriores sería:

Ex.: H₃PO₄ Acido (orto)fosfórico

H₂B₄O₇ Acido tetrabórico

H₂Cr₂O₇ Acido dicrómico

Heptaoxodivanadato de hidróxeno H₄V₂O₇

Chámase peroxoácidos a aqueles que teñen no seu interior o grupo peroxo⁵</A> en lugar dun átomo de osíxeno.

Noméanse do mesmo xeito, antepoñendo per (nom. funcional) ou peroxo (sistemática) ó nome do ácido: Acido pernítrico, peroxonítrico HNO₄. a súa estructura sería pois:

Ácido persulfúrico, peroxosulfúrico H₂SO₅

Ácido peroxodifosfórico H₄P₂O₈

tamén:

HIO₅ ou HIO₃(O₂) trioxo peroxoiodato (VII) de hidróxeno ou ácido trioxoperoxoiódico (VII)

H₂CrO₆ ou H₂CrO₂(O₂)₂ dioxodiperoxocromato (VI) de hidróxeno ou ácido dioxodiperoxocrómico (VI)

Chámase tioácidos ós derivado dos oxácidos consistentes en sustituir un ou máis átomos de osíxeno por xofre:

Ácido tiosulfuroso H₂SO₂S ou H₂S₂O₂

Na nomenclatura funcional, no caso de seren sustituídos tódolos osíxenos, ponse sulfo-:

Ácido sulfocarbónico (tritiocarbónico) H₂CS₃

O selenio e teluro tamén forman derivados deste tipo:

Ácido diselenocarbónico H₂COSe₂<

O mesmo pode pasar cos halóxenos, ó sustituir os átomos de O a razón de un de O por 2 de halóxeno:

Ácido cloroplatinoso H₂PtCl₄

Ácido fluosilícico, hexafluosilícico (IV) ou hexafluorosilicato (IV) de hidróxeno H₂SiF₆

HAuCl₄ Ácido tetracloroáurico (III) ou tetracloroaurato (III) de hidróxeno

Exercicios: Dioxonitrato (III) de hidróxeno

Tetraoxofosfato (V) de hidróxeno

Monoxoclorato (I) de hidróxeno

OXISAIS (SAIS Ternarias)

Son moléculas combinación de non metal, metal e osíxeno. Os ácidos oxácidos son un tipo particular de sales, nas que o metal é o H. Poden considerarse derivadas en xeral dos oxácidos, por sustitución de H por metal.

Nomenclatura: nº_grupos-numeral-oxo-numeral-raiz_non_metal-ato (val. n_m) de metal (Val.metal). É dicir, o nome do catión seguido do que corresponde ó anión.

Exemplos e exercicios:

Na₄V₂O₇ Divanadato (V) de tetrasodio (HEPTA OXO)

KReO₄ Tetraoxorenato de potasio (formado por dous metais, un deles actuando en troques dun non metal)

Ni₂(SO₄)₃ Sulfato de niquel (III)

Na₂S₂O₈ Peroxodisulfato de sodio

Ca₃(PO₄)₂ bisfosfato de tricalcio

Fe(VO₃)₂ Trioxovanadato (V) de ferro (II)

Tetraoxoclorato de hidróxeno HClO₄

Tetraoxoclorato de ferro (III) Fe(ClO₄)₃

Tetraoxoclorato de magnesio Mg(ClO₄)₂

(Tetraoxo)Clorato potásico

Trioxoclorato de potasio

Silicato de aluminio

Nitrato de plata

Sulfato de escandio Sc₂(SO₄)₃

Dicromato potásico

Heptaoxodicromato (VI) de potasio

Tetraoxomanganato sódico

Seleniato de berilio

Seleniuro de berilio

Cu(SO₃)

Fe(PO₄)

NaNO₃

H(IO₄)

Fe(IO₄)₃

Fe₂(SO₄)₃

Hipoclorito cálcico

Carbonato cálcico

Nitrato cuproso

Tris(trioxovanadato) de ferro ou trioxovanadato (V) de ferro (III)

Sulfato de ferro (III)

Peroxodisulfato de sodio

Bis(fosfato) de tricalcio

SAIS DOBLES E TRIPLES

Son as que están constituídas por agrupacións de anións e catións diversos:

KNa(CO₃)

Al(NO₃)(SO₄)

CaNa(NO₃)₃ Nitrato de calcio e sodio ou nitrato doble de calcio e sodio

Na₆ClF(SO₄)₂ Cloruro fluorurobis(sulfato) de sodio

CdFeSiO₄ Ortosilicato de cadmio e ferro (II)

Fluorurotris(fosfato) de pentacalcio Ca₅(PO₄)F₄

SAIS ÁCIDAS E BÁSICAS

Chámanse ácidas as sais que non teñen todos os átomos de H sustituídos por catións. Son sais básicas as que conteñen ademais os anións O^2- e/ou OH^- na molécula.

Hidróxenosulfuro de bario Ba(HS)₂

Dihidróxenofosfato de ferro (III) Fe(H₂PO₄)₃

Oxicloruro de bismuto BiClO

Hidroxicloruro de magnesio MgCl(OH)

Ca(HCO₃)₂ Hidróxenocarbonato de calcio (T: bicarbonato cálcico)

Hidróxenosulfuro de chumbo (IV) Pb(HS)₄

(T: bisulfuro chúmbico)

EXERCICIOS MISTURADOS

Oxido de litio

Oxido de cloro (VII)

Oxido de calcio

Nitruro de litio

Nitruro de calcio

Nitruro de ferro (II)

Sulfuro de ferro (III)

Sulfuro de niquel (II)

Cloruro de sodio

Dióxido de carbono

Monóxido de chumbo

Óxido de chumbo (IV)

Ioduro de rubidio

Ioduro de hidróxeno

Ácido iodhídrico

Ácido clorhídrico

Cloruro potásico

Tetracloruro de chumbo

Hidróxido de potasio

Sulfato de sodio

Hidróxido de potasio

Carbonato cálcico (trioxo-)

Hidróxido de ferro (III)

Sulfato de cobre (II)

Hidróxido de níquel

Nomea os ións: SO₄^2-

NO₃^-

PO₄^3-

OUTROS

Cas anteriores normas non se agota a formulación de inorgánica. Existen outros grupos, como os ións, sales de varios non metais, sales ácidas ou básicas, etc., que extenden as reglas xa vistas a outros casos non contemplados aquí.

Pero, sobre todo, hai que considerar que se coñecen bastantes máis compostos derivados do carbono e que entran na química orgánica, en cantidade superior ó millón, cunha nomenclatura totalmente diferenciada e unha formulación tamén diferente ó caso da inorgánica.

NOMENCLATURA E FORMULACIÓN / QUÍMICA ORGÁNICA

Non se pretende aquí facer un compendio de formulación de orgánica, xa que hai moita variedade de compostos, e ademais, comercialmente, utilízanse nomes non mui ben catalogados. Nembargantes, hai conxuntos de sustancias sinxelas que teñen nomes normativizados e usados con profusión.

É a iste conxunto ó que nos referimos, tendo conta que o número de sustancias orgánicas coñecidas crece día a día e xa sobrepasa longamente o millón. Ista variación de ompostos da lugar a que a sistematización das fórmulas non sexa completamente aceptada.

Exercicios: - Busca e trae alomenos 5 nomes de sustancias que aparezan na medicación e outros tres na alimentación. Aquí tes varios exemplos: Maleato de difenilamida. Picosulfato sódico. Cloruro amónico. Citrato potásico. Bifosfato cálcico. Fosfato tricálcico. Citrato sódico. Guayacolato de glicerol.

BASES DE FORMULACION E NOMENCLATURA

A química orgánica está principalmente constituída polos derivados do carbono e outros 3 elementos, que por orden de importancia poden forma-lo seguinte acrónimo: CHON, extendéndose con menor asiduidade ó

S, P, halóxenos...

O gran número de compostos do carbono débese á propiedade de iste de formar cadeas con átomos entrelazados de C. O carbono adopta sempre valencia IV en Q. orgánica, compartindo 4 electróns para formar a estructura eléctrónica de gas noble (no seu caso, o neón).

A gran variedade de compostos orgánicos inclúe algo que non se da en inorgánica: unha soa fórmula empírica (ou condensada), onde só se indica o número de átomos de cada tipo pode desenvolverse en varias fórmulas 'desenroladas', que corresponden a compostos químicos con diferentes propiedades, que inclúen diferentes 'funcións'.

ANOTACIÓNS SOBRE OS ENLACES DO CARBONO

Na moderna teoría do enlace, supónse que o iste fórmase cando os átomos achéganse abondo como para lograr unha superposición dos orbitais externos.no sigan quimica

En moitos casos, o uso de orbitais atómicos puros non está dacordo cos feitos experimentais. En moitos compostos é necesario supoñer unha mezcla de orbitais atómicos, o que se chama unha hibridación ou mezcla de orbitais puros s e p.

Nos enlaces máis normal do carbono, notamos que os catro átomos unidos a el son diferentes e están unidos a el de xito parello. Esto implica que non pode estr funcionando con 2electróns en orbitais s e outros 2 en orbitais p. O que pasa é que compóñense as funcións de onda para formal 4 orbitais sp³ equivalentes. é o que pasa, por exemplo, no caso do metano:

Noutros casos, obsérvase un doble enlace do carbono con un átomo en particular. Nesta estructura, temos tres electróns nunha hibridación sp², e outro que se enlaza a partir dun orbital p. Iste, o ter unha simetría respecto a un plano, impide o xiro da molécula sobre si mesma ó formar os enlaces de tipo p. É o caso do eteno.

Aínda en outros, cando temos un enlace triple, ocurre unha hibridación sp (2 electróns), mentras outros dous están nun estado p. É o caso que ocorre no etino.

Existen outros tipos de hibridacións, pero non se usan nos enlaces do carbono pola propia constituación deste.

HIDROCARBUROS

Chámanse hidrocarburos ós compostos nos que intervén o carbono máis o H. Dícense de

cadea lineal ou H. alifáticos cando non forman bucles.

ALCANOS

Chámase alcanos ou hidrocarburos saturados ós (hidrocarburos) que só teñen enlaces sinxelos entre carbonos. Dinse saturados porque non admiten<A CLASS="sdfootnoteanc" NAME="sdfootnote6anc" HREF="#sdfootnote6sym">⁶</A> a posibilidade de ter máis hidróxenos. Noménase mediante un prefixo numeral e a terminación -ano. Os de cadea lineal aberta son:

Metano CH₄ e, en forma semidesenvolta: CH₄

de xeito desenvolto:

Etano C₂H₆ CH₃-CH₃

desenvolto

Propano C₃H₈ CH₃-CH₂-CH₃

Butano C₄H₁₀ CH₃-CH₂-CH₂-CH₃ CH₃-(CH₂)₂-CH₃

Pentano C₅H₁₂ CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃

Hexano C₆H₁₄ CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃

Heptano C₇H₁₆ CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃

Octano C₈H₁₈ CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃

Nonano<A CLASS="sdfootnoteanc" NAME="sdfootnote7anc" HREF="#sdfootnote7sym">⁷</A>...

A fórmula xeral, empírica<A CLASS="sdfootnoteanc" NAME="sdfootnote8anc" HREF="#sdfootnote8sym">⁸</A>, é C_nH_2n+2

Estas cadeas poden ter ramificacións, chamadas radicais ou grupos. Os radicais alquilo, derivados deste tipo de compostos, noméanse igual, pero ca terminación -ilo:

Metilo CH₃-

Etilo CH₃-CH₂-

Propilo CH₃-CH₂-CH₂-

Para determina-la posición do radical, emprégase o localizador, un número que determina a que carbono da cadea principal vai unido. Para iso, numérase a cadea máis longa dun a outro extremo, asignando o número máis baixo ós carbonos con cadeas laterais, non enganándonos sobre cal é a cadea máis longa, a principal, que a veces pode estar formando un debuxo que de lugar a erro.

Así, 2-metilheptano, 3-metilheptano, 4-metilheptano, 2,6,7,8-tetrametilundecano, 4-etil-5-propilundecano, 5-propilnonano... son correctos, non séndoo 5-propilheptano, 1-metilheptano, 3,4,5,9 tetrametildecano ou 4-butiloctano. (¿Por que?. aconséllase poñer a fórmula para velos).

Vemos, cos nomes anteriores, que se antepoñen prefixos numerais cando van varios radicais iguais.

Nomes admitidos son isobutano, isopentano ou isoexano, que corresponden a sustitución dun metilo no 2º carbono dunha cadea cun átomo menos; o 1º correspondería ó metilpropano (¡non fai falta especificar número porque só pode ir no 2º carbono!). O Dimetilpropano admite ser chamado neopentano.

Os radicais sinxelos cítanse nun orden que non ten conta os prefixos numerais. Se hai radicais de radicais, chamados radicais complexos, noméanse segundo a primeira letra do radical, aínda que sexa un numeral. Exemplos:

4-etil-3-metil-7-propilundecano

4-etil-5-isopropil-3-metil-7-propilundecano (<A CLASS="sdfootnoteanc" NAME="sdfootnote9anc" HREF="#sdfootnote9sym">⁹</A>)

4-etil-5-isopropil-3,4-dimetil-7-propilundecano

5-(1,1-dimetilpropil)-4-etil-3-metilnonano

En caso de que os números a asignar teñan doble interpretación, asígnase o máis baixo ó primerio citado:

4-etil-5-propiloctano, e non 5-etil-4-propiloctano

En caso de varias cadeas de igual lonxitude, a cadea principal considérase, por orden, a que maior número de cadeas laterais teña, a que teña radicais con localizadores máis baixos e a que teña o máximo número de carbonos.

ALCANOS CICLICOS OU CICLOALCANOS

Noméanse engadindo ciclo-:

Ciclopropano C₃H₆

Ciclohexano C₆H₁₂

Tamén son representados dun xeito máis desenvolto ou máis esquemático respectivamente polas súas figuras xeométricas características:

Obsérvase que teñen de fórmula xeral C_nH_2n

Se teñen radicais sustituídos lineais, esquemáticamente pódense utilizar xunto cas formas xeométicas os indicativos Me, Et, Pr, Prⁱ, etc.

Exemplos: 1,1,2-trimetilciclopentano

1-etil-2,2-diisopropil-1-metilciclopropano

Hemos ter en conta a conveniencia de nomear a cadea principal cíclica ou non.

Poden ir varios ciclos unidos uns ós outros, como o biciclopropano, terciclobutano, etc.

HIDROCARBUROS CON PONTE E ESPIRANOS

A fórmula soe esquematizarse, se cabe, en perspectiva:

Os hidrocarburos con ponte, como os anteriores,son aqueles que teñen unha cadea cunha unión doble a un ciclo. Os espiranos son varios ciclos que teñen carbonos en común.

Os primeiros noméanse co prefixo biciclo antes do nome do alcano, indicando entre corchetes o número de átomos de carbono entre as cabezas de ponte.

ALQUENOS

Son hidrocarburos insaturados (é dicir, que os enlaces non están completamente adicados ós hidróxenos, senon que entre carbonos hai varios enlaces) con enlaces dobles. Noméanse poñendo a teminación -eno, antecedida se é preciso por un numeral:

eteno CH₂=CH₂ (C₂H₄)

propeno CH₂=CH-CH₃

propadieno CH₂=C=CH₂

1-buteno CH₂=CH-CH₂-CH₃ (hai que decatarse que se nomeáramos o 3-buteno sería igual ó 1-buteno)

2-buteno CH₃-CH=CH-CH₃

4,5-dimetil-1-hepteno

3-etil-6-metil-2-hepteno (fixarse no orde de numeración preferente)

5-etil-3-hepteno

5,6-dimetil-3-hepteno

Como os dobles enlaces non permiten virar parte da molécula por un eixo, podemos atoparnos co que se chama isomería (=mesma forma de dous compostos que varían en algunha propiedade), coma no caso dos dous butenos seguintes:

Os alquenos cíclicos noméanse segundo as reglas dos alcanos, tendo conta que os C 1 e 2 son a ambos lados do doble enlace.

Cando existen varios dobles enlaces, teremos as terminacións -dieno, -trieno, ...Ex:

1,2-butadieno

1,2,3-butatrieno

Ciclohexeno

3,3-dimetilciclopenteno

4-etil-4,5-dimetilciclohexeno

ALQUINOS

Son hidrocarburos con enlaces triples. Seguen o sistema de nomenclatura dos alquenos, ca terminación -ino.<IMG SRC="Ud9FQ_rtf_18b7fb25.jpg" NAME="Imagen8" ALIGN=BOTTOM WIDTH=11 HEIGHT=14 BORDER=0>

Etino (acetileno) HC<IMG SRC="Ud9FQ_rtf_18b7fb25.jpg" NAME="Imagen9" ALIGN=BOTTOM WIDTH=11 HEIGHT=14 BORDER=0>CH

propino CH₃-C<IMG SRC="Ud9FQ_rtf_18b7fb25.jpg" NAME="Imagen10" ALIGN=BOTTOM WIDTH=11 HEIGHT=14 BORDER=0>CH

1-butino CH₃-CH₂-C<IMG SRC="Ud9FQ_rtf_18b7fb25.jpg" NAME="Imagen11" ALIGN=BOTTOM WIDTH=11 HEIGHT=14 BORDER=0>CH

2-butino CH₃-C<IMG SRC="Ud9FQ_rtf_18b7fb25.jpg" NAME="Imagen12" ALIGN=BOTTOM WIDTH=11 HEIGHT=14 BORDER=0>C-CH₃

Se houbera enlaces dobles e triples, xúntanse as dúas nomenclaturas, procurando que recaigan os números máis baixos nas insaturacións, e, en caso de coincidir, tendo preferencia os enlaces dobles sobre os triples:

3-octen-1,7-diino

5,7-decadien-2-ino [formular e correxir o nome]

1-buten-3-ino (non 3-buten-1-ino)

8-etil-1,2,8-nonatrien-4-ino

4,9,9-trimetil-3-deceno-5,7-diino

(non 2,2,7-trimetil-7-deceno-3,5-diino)

Busca e nomea dous compostos isómeros de: pentano, penteno, pentino.

ENOS E INOS COMPLEXOS

Elíxese como cadea principal a que ten maior número de enlaces 'non sinxelos', a que ten maior número de átomos de carbono, ou, no seu caso, o que ten o máximo número de dobles enlaces.

H. AROMATICOS OU ARENOS

Chámanse así ós derivados do benceno. Teñen importancia porque a estructura deste composto non corresponde coas propiedades que se lle asignan ós ciclopolienos. O seu forte aroma en xeral propicia o nome de aromáticos para estes hidrocarburos.

Son compostos máis estables do que a súa estructura daba a entender nun principio. O descubrimento da auténtica estructura do benceno (Kekulé) veu da idea de que os electróns están delocalizados en todo o ciclo, por eso as seguintes representacións:

Os radicais derivados son chamados arilos:

Vemos que a nomenclatura consiste en engadirlle -benceno ó nome do radical. Cando son varios radicais, as posicións poden indicarse de dous xeitos:

Sendo o = orto, m = meta e p = para. Se hai máis sustituíntes, procúrase que reciban os números máis baixos posibles:

2-etil-1-metil-4-propilbenceno

5-alil-1-isopropil-2,3-dimetilbenceno (alil=propil con doble enlace no extremo)

Son nomes comúns:

Tolueno = metilbenceno

Xileno = dimetilbenceno (xa sexa o, m ou p)

Estireno = etenilbenceno

...

Tamén existen hidrocarburos policíclicos condensados; como os seguintes:

onde podemos observar a ordenación de carbonos pensando en sustitucións. No caso do antraceno, esta ordenación non é sistemática, pero é aceptada así.

Este tipo de hidrocarburos tamén forma radicais, como o fenilo (C₆H₅-), os tolilos (CH₃-C₆H₄-), o bencilo (C₆H₅-CH₂-) ou o feniletilo (fenetilo, C₆H₅-CH₂-CH₂-).

DERIVADOS HALOXENADOS

Son os que teñen algún átomo de halóxenos sustituíndo o H no seu posto. Noméanse co nome do halóxeno precedendo á molécula carbonada ou como haluros de alquilo:

1-cloropropano / cloruro de propilo CH₃-CH₂-CH₂Cl

2,3-diclorobutano CH₃-CHCl-CHCl-CH₃

2-cloro-2-metilpropano / cloruro de terc-butilo (CH₃)₃C-Cl

1,2-dibromoetano / dibromuro de etileno CH₂Br-CH₂Br

4-cloro-2-penteno CH₃-CH=CH-CHCl-CH₃

1,1,2,3-tetrabromo-2,4-dicloropentano

CH₃-CHCl-CHBr-CBrCl-CHBr₂

Os compostos nos que todos os hidróxenos son sustituídos por halóxenos noméanse antepoñendo per-:

Perfluoropropano

CF₃-CF₂-CF₃

Perclorobenceno

Perclorociclohexano

2,3-dibromoperfluoropentano

Consérvanse algúns nomes: Cloroformo, CHCl₃ (=triclorometano), ...

ALCOHOLES

Consideremos as fórmulas xenéricas seguintes:

H-O-H

R-O-H

Ar-O-H

onde R denota un radical alquilo, -enilo, ou -inilo e Ar un radical arenilo. Teremos respectivamente auga, un alcohol ou un fenol. O -O-H chámase grupo Hidroxilo

Vexamos os nomes de algúns dos primeiros alcoholes en canto a número de carbonos implicados na cadea:

Metanol ou alcohol metílico

Metanodiol

Etanol ou alcohol etílico CH₃-CH₂OH

1-Propanol ou alcohol propílico CH₃-CH₂-CH₂OH

2-Propanol ou alcohol isopropílico CH₃-CH₂OH-CH₃

1-butanol ou alcohol butílico

2-butanol ou alcohol sec-butílico ...

3-hexen-1-ol

3-hexen-5-in-1-ol

4-metilciclohexanol

1,3-propanodiol CH₂OH-CH₂-CH₂OH

observando que a funciol alcohol ten preferencia de nome frente a insaturacións e radicais: o grupo OH leva o número máis baixo posible, e o sufixo -ol é o derradeiro en citarse por pertencer ó grupo principal. Cando outro grupo actúa como función principal, sendo o OH considerado como sustituínte, entón utilízase o prefixo hidroxi-:

ácido 3-hidroxihexanoico CH₃-CH₂-CH₂-CHOH-CH₂-COOH

Consérvanse como triviais os nomes:

Alcohol bencílico, C₆H₅-CH₂OH

HOCH₂-CH₂OH, etilenglicol,

glicerol, HOCH₂-CHOH-CH₂OH (=1,2,3-propanotriol = glicerina)...

Os fenoles teñen a mesma nomenclatura, conservando moitos nomes triviais:

fenol (=hidroxibenceno ou bencenol) C₆H₅OH

hidroquinona (=1,4-dihidroxibenceno)

3,4-xilenol

2-naftol

1-antrol

5-etil-1,2,4-bencenotriol ...

RADICAIS E SAIS (de alcohol)

Noméanse engadindo a terminación -oxi ó nome do radical, como:

pentiloxi CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-O-

aliloxi CH₂=CH-CH₂-O-

permítese a contracción nos casos:

metoxi, etoxi, propoxi, butoxi e fenoxi.

Así, os derivados de alcoholes e fenoles pódense nomear de diferentes xeitos:

metanolato de sodio = metóxido de sodio = metilato de sodio = (CH₃O^-) + (Na⁺)

fenolato de potasio = fenóxido de potasio = C₆H₅O^-K⁺

2-propanolato de Al = isopropóxido de Al = isopropilato de Al = [(CH₃)₂CHO^-]₃Al³⁺

(expresados todos os anteriores en fórmula como suma de ións).

ETERES

Son a unión de un radical -oxi e un radical hidrocarburo:

metoxietano = etil metil éter = éter etílico-metílico = CH₃-O-CH₂-CH₃

etoxietileno = etil vinil éter = CH₂=CH-O-CH₂-CH₃

Naturalmente, existen éteres máis complexos con outros sistemas de nomenclatura, como os epoxi- (osíxeno unido a 2 átomos de carbono dunha mesma cadea): 2,3-epoxipentano.

ALDEHIDOS E CETONAS

Caracterízanse polo doble enlace carbono-osíxeno (grupo carbonilo) na súa estrcutura. Os aldehídos teñen o grupo carbonilo nun extremo da cadea (nun carbono primario) e as cetonas, nun carbono secundario.

Os aldehídos noméanse empregando a terminación -al:

metanal (formaldehído) H-CHO<IMG SRC="Ud9FQ_rtf_6ba89075.jpg" NAME="Imagen16" ALIGN=BOTTOM WIDTH=94 HEIGHT=60 BORDER=0>

etanal (acetaldehído) CH₃-CHO

propanal (propionaldehído)

etanodial ... notando que non é necesario utilizar numeración para indicar onde se atopa o grupo carbonilo, xa que se comeza a numerar por el, incluso habendo o grupo OH na cadea.

As cetonas teñen unha doble nomenclatura:

propanona / dimetilcetona (=acetona)

butanona / metil etil cetona

2-pentanona / metil propil cetona

3-pentanona / dietil cetona

ACIDOS CARBOXILICOS E DERIVADOS

Chámanse ácidos carboxílicos a aqueles compostos que unen un radical alquilo (-enilo, -inilo) a un grupo -COOH (grupo oxhidrilo)

A súa nomenclatura consiste en aplicar a terminación -oico:

ácido propanoico CH₃-CH₂-COOH, aínda que tamén se lle pode chamar ácido etanocarboxílico, en referencia ó radical ó que se une o grupo carboxílico.

Subsisten algúns nomes triviais:

A. metanoico = A. fórmico HCOOH

A. etanoico = A. acético CH₃-COOH

A. propanoico = A. propiónico CH₃-CH₂-COOH

A. butanoico = A. butírico

A. pentanoico = A. valérico

A. hexadecanoico = A. palmítico

A. octadecanoico = A. esteárico

A. propenoico = A. acrílico

A. bencenocarboxílico = A. benzoico ...

A. etanodioico = A. oxálico

A. propanodioico = A. malónico

A. butanodioico = A. succínico

A. pentanodioico = A. glutárico

A. cis-2-butenodioico = A. maleico

A. trans-2-butenodioico = A. fumárico

A. o-bencenodicarboxílico = A. ftálico

Busca, por exemplo, o ácido acetil salicílico.

Derivados dos ácidos carboxílicos son as sais:

CH₃-COOH (AcOOH), A. acético =>

CH₃-COO^- (AcOO^-), ion acetato =>

CH₃-COONa (AcOONa), acetato de sodio

que, en caso de ter sustituído o H pòr un radical orgánico en vez dun metal chámanse ésteres:

HCOOCH₃ metanoato de metilo / formiato de metilo

CH₃COOCH₃ etanoato de metilo / acetato de metilo

CH₃CH₂COOC₆H₅ propanoato de fenilo

ademais, se facemos perder unha molécula de auga entre 2 grupos carboxílicos, teremos os anhídridos:

(CH₃-CO)₂O [=> CH₃-CO-O-CO-CH₃] anhídrido acético

COMPOSTOS NITROXENADOS

Son os compostos que teñen nitróxeno na súa molécula. Na química orgánica hay moitos tipos de compostos nitroxenados. Nestes apuntes veremos tan só aminas, amidas, nitrilos e compostos nitroderivados.

AMINAS

Poden considerarse derivados do amoníaco:

NH₃ amoníaco NH₄Cl cloruro de amonio

CH₃-NH₂ metilamina CH₃-NH₃Cl cloruro de metilamonio (ou hidrocloruro de metilamina)

CH₃-NH-CH₃ dimetilamina (CH₃)₂NH₂Cl cloruro de dimetilamonio (ou hidroclururo de dimetilamina)

(CH₃)₃-N trimetilamina (CH₃)₃NHCl cloruro de trimetilamonio (ou hidrocloruro de trimetilamina)

Como vemos, noméanse coa terminación amina antecedida do radical hidrocarbonado que levan. Podemos facer a distinción entre aminas primarias, secundarias ou terciarias segundo o número de radicais que leve conectados o nitróxeno.

Algúns nomes complexos poden ser:

fenilamina (anilina) C₆H₅-NH₂

CH₃-CH₂-CH₂-NH₂ propilamina

CH₂=CH-NH₂ vinilamina

NH₂-CH₂-CH₂-CH₂-NH₂ 1,3-propanodiamina (trimetilenodiamina)

(C₆H₅)₃N trifenilamina

1,3,5-pentanotriamina ou 3-aminopentametilenodiamina

As hidrazinas son derivados da hidrazina, H₂N-NH₂:

CH₃-NH-NH₂

AMIDAS

As amidas podemos considerar que proceden de sustituir OH dun ácido por un grupo NH₂:

R-COOH ácido ; R-CONH₂ amida

As amidas poden ser primarias (unha sustitución de OH), secundarias (2 sustitucións de OH por un só NH) ou terciarias:

CH₃-CONH₂ acetamida

C₆H₅-CONH₂ benzamida

CH₃-CONH-CH₃ metilacetamida

(CH₃-CO)₃N triacetamida

NITRILOS

Os nitrilos (tamén chamados cianuros) son compostos orgánicos análogos ó cianuro de hidróxeno ou ácido cianhídrico, H-C<IMG SRC="Ud9FQ_rtf_18b7fb25.jpg" NAME="Imagen17" ALIGN=BOTTOM WIDTH=11 HEIGHT=14 BORDER=0>N. Hai varios sistemas de nomeclatura:

CH₃-C<IMG SRC="Ud9FQ_rtf_18b7fb25.jpg" NAME="Imagen18" ALIGN=BOTTOM WIDTH=11 HEIGHT=14 BORDER=0>N etanonitrilo, cianuro de metilo ou acetonitrilo

CH₃-CH₂-C<IMG SRC="Ud9FQ_rtf_18b7fb25.jpg" NAME="Imagen19" ALIGN=BOTTOM WIDTH=11 HEIGHT=14 BORDER=0>N propanonitrilo, cianuro de etilo ou propiononitrilo

C₆H₅-C<IMG SRC="Ud9FQ_rtf_18b7fb25.jpg" NAME="Imagen20" ALIGN=BOTTOM WIDTH=11 HEIGHT=14 BORDER=0>N cianuro de fenilo ou benzonitrilo

NITRODERIVADOS

Son compostos que conteñen o grupo NO₂, designándose polo prefixo nitro, e sendo considerados sempre como grupo derivado:

nitrometano CH₃-NO₂

1-nitropropano CH₃-CH₂-CH₂-NO₂

AZODERIVADOS

Compostos que conteñen dous átomos de nitróxeno unidos por un doble enlace. Como fórmula xeral, R-N=N-R'

CH3-CH2-N=N-CH2-CH3 azoetano

<A CLASS="sdfootnotesym-western" NAME="sdfootnote1sym" HREF="#sdfootnote1anc">1</A> Consideraremos de agora en diante valencia como número de oxidación.

<A CLASS="sdfootnotesym-western" NAME="sdfootnote2sym" HREF="#sdfootnote2anc">2</A> alotrópicas: de formas diversas pero da mesma composición

<A CLASS="sdfootnotesym-western" NAME="sdfootnote3sym" HREF="#sdfootnote3anc">3</A> Ó ser compostos de un metal e un non metal (relativamente), se ambos teñen características que den lugar a enlace iónico ou covalente polar, en disolución acuosa dan lugar a ións de signo contrario, que é unha característica das sales. Chámanse sales ós compostos de metal e un átomo ou grupo que en disolución da lugar a ións opostos. Os compostos binarios poden chamarse por tanto, moitas veces, sales binarias (ou ácidos binarios se o metal é H).

<A CLASS="sdfootnotesym-western" NAME="sdfootnote4sym" HREF="#sdfootnote4anc">4</A> Indicando o número de osíxenos

<A CLASS="sdfootnotesym-western" NAME="sdfootnote5sym" HREF="#sdfootnote5anc">5</A> -O-O- ou (O₂)^2-.

<A CLASS="sdfootnotesym-western" NAME="sdfootnote6sym" HREF="#sdfootnote6anc">6</A> “están saturados de”

<A CLASS="sdfootnotesym-western" NAME="sdfootnote7sym" HREF="#sdfootnote7anc">7</A> para ve-la forma desenvolta, ter conta que, por xemplo, o butano é:

<A CLASS="sdfootnotesym-western" NAME="sdfootnote8sym" HREF="#sdfootnote8anc">8</A> Empírico: experimental. As outras formas que se usan son desenvolta (ver o butano) e semidesenvolta ou semiempírica.

<A CLASS="sdfootnotesym-western" NAME="sdfootnote9sym" HREF="#sdfootnote9anc">9</A> Iso é un prefixo que indica que o enlace á cadea principal está no centro da cadea secundaria.

UD9.Linguaxe química - p. <SDFIELD TYPE=PAGE SUBTYPE=RANDOM FORMAT=ARABIC>21</SDFIELD>

Formulación e Nomenclatura

Índice